Hlavní postavou je boss newyorské mafie Paul Vitti, který se obtížně vyrovnává se stárnutím a začíná trpět depresemi. Požádá proto o odbornou pomoc psychologa Bena Sobela, neprůbojného intelektuála.
Kafe a cigára je několik krátkých filmů, tvářících se dohromady jako hraný film (nebo obráceně). V každé části vystupuje několik postav, které posedávají, popíjejí kafe, kouří cigarety a debatují o tak různých tématech, jako jsou například nanuky s kofeinem, Abbott...